Bobby Ray Simmons, Jr. sinh ngày 15 tháng 11 năm 1988 ở Winston-Salem, Bắc Carolina. Chưa tới 1 tháng sau đó, gia đình anh chuyển đến Decatur, Georgia. Khi còn học phổ thông, anh chơi trumpet cho ban nhạc ở trường anh.[3][4] Dù bố mẹ anh muốn anh tiếp tục việc học, Simmons quyết định theo đuổi sự nghiệp âm nhạc năm học lớp 6.[5] Những năm thiếu niên, Simmons chịu ảnh hưởng lớn bởi dòng nhạc Atlanta hip-hop, và anh đã chọn nghệ danh cho mình là B.o.B như một sự tưởng niệm đến ca khúc của Outkast, "B.O.B. (Bombs Over Baghdad)".[6]